جليكوسيدات

جليكوسيدات هي مواد عضوية أو اصطناعية تنشأ عن التكثيف العكسي لاثنين أو أكثر من السكريات على شكل حلقة أو من تكثيف السكر مع مجموعة متنوعة من الكحوليات عبر ما يسمى برابطة الجليكوسيد ، حيث ينقسم جزيء H2O واحد في كل حالة. يتم تصنيع الجليكوسيدات من قبل العديد من النباتات في تنوع لا يمكن السيطرة عليه تقريبًا ، وبعضها له أهمية طبية كبيرة للإنسان ، على سبيل المثال مثل جليكوسيدات القلب أو ما يسمى بالمضادات الحيوية أمينوغليكوزيد.

ما هي الجليكوسيدات؟

جليكوسيدات أو جليكوسيدات هي مركبات عضوية يتم فيها ربط بقايا كحول واحدة على الأقل (R-OH) بذرة كربون شاذة لبقايا سكر واحدة على الأقل عبر رابطة جليكوسيدية. تتكون الرابطة الجليكوسيدية عن طريق تكثيف سكر دوري مع بقايا كحول أو سكر آخر. يمكن أن يكون للسكر حلقة من خمسة أو ستة أعضاء ، كل منها باسم مختلف.

مع كل رابطة جليكوسيدية ، ينفصل جزيء الماء (H2O). تنتشر الرابطة الجليكوسيدية على نطاق واسع ومتنوعة للغاية في النباتات بحيث يمكن مقارنة أهميتها بالرابطة الببتيدية في بناء البولي ببتيدات والبروتينات.

هناك مجموعة متنوعة بالكاد يمكن التحكم فيها من الجليكوسيدات ، والتي يتم تعزيزها بسبب البنية ثلاثية الأبعاد المختلفة للجزيئات بنفس الصيغة الجزيئية الكيميائية. لا يمكن تصنيع الجليكوسيدات فقط من خلال عمليات التمثيل الغذائي في الخلايا النباتية ، ولكن يتم إنتاج القليل منها أيضًا صناعيًا باستخدام العمليات الأنزيمية أو غير الأنزيمية. تعتبر بعض الجليكوسيدات ، مثل بعض مركبات الفلافونويد وما يسمى بجليكوسيدات القلب ، من المنتجات الطبية الهامة في صناعة الأدوية.

التأثير الدوائي

تخدم بعض الجليكوسيدات النباتات لدرء الجراثيم المسببة للأمراض أو أيضًا لحمايتها من الحيوانات المفترسة. يمكن تخزين السموم المطلوبة في شكل جليكوسيد كسم غير نشط في شوائب الخلايا الصغيرة (فجوات أو ليسوزومات). إذا لزم الأمر ، يمكن إطلاق السم المعطل وتنشيطه مرة أخرى بواسطة جليكوزيداز معين يطابق الجليكوزيد.

تستخدم صناعة المستحضرات الصيدلانية بعض الجليكوسيدات لتأثيراتها الدوائية. هذه هي بشكل رئيسي بعض مركبات الفلافونويد ، جليكوسيدات القلب و جليكوسيدات الفينول. من بين حوالي 6500 من مركبات الفلافونويد المعروفة ، يظهر القليل منها تأثيرًا في تحسين الأوعية الدموية. يمكنك تخفيف الالتهاب عن طريق تثبيط الهيستامين.

ومن المعروف أيضًا أن الخصائص المضادة للتشنج والتأثيرات المضادة للفيروسات لبعض مركبات الفلافونويد معروفة. كما يتم تقدير التأثير المضاد للأكسدة للفلافونويد. وتجدر الإشارة ، مع ذلك ، إلى أن التأثير المضاد للأكسدة للكيرسيتين ، والذي يمكن العثور عليه في العديد من النباتات كمكون ثانوي ، يتم تحييده عن طريق استهلاك القليل من الحليب.

يمكن لبعض مركبات الفلافونويد أن تخفض الكوليسترول الكلي دون التأثير على أجزاء البروتين الدهني عالي الكثافة ، وبالتالي فإن الحاصل المهم لكوليسترول البروتين الدهني منخفض الكثافة وكوليسترول البروتين الدهني عالي الكثافة يتحسن. القيمة المستهدفة للحاصل هي ثلاثة أو أقل.

نظرًا لخصائصها المضادة للأكسدة ، فإن بعض مركبات الفلافونويد الطبيعية (التفاح والشاي الأخضر والتوت البري والتوت البري والبصل) لها أيضًا تأثير وقائي معين ضد السرطان.

إن ما يسمى بجليكوسيدات القلب لها أهمية خاصة ، ففي حالة جليكوسيدات الديجيتال يمكنها زيادة قوة تقلص عضلة القلب ، وتقليل معدل ضربات القلب وإبطاء التوصيل الكهربائي للإثارة. لا توجد جليكوسيدات القلب فقط في قفاز الثعلب المعروف (الديجيتال) ، ولكن أيضًا في العديد من النباتات الأخرى مثل أدونيس وعشب الأسقف وزنبق الوادي وعدد قليل من النباتات الأخرى.

يحتوي جلد بعض الضفادع السامة على جليكوسيدات القلب على شكل بوفادينوليدس ، والتي كانت تستخدم كسموم سهام. من مجموعة الفينول جليكوسيدات أو فينيل جليكوسيدات ، يتمتع أربوتين ومختلف الأنثراكينونات بأهمية دوائية خاصة بسبب تأثيرها الملين.

التطبيق والاستخدام الطبي

بالإضافة إلى التأثيرات المضادة للأكسدة لبعض مركبات الفلافونويد ، فقد أظهرت دراسة طويلة الأمد من كاليفورنيا أن الفيسيتين ، وهو فلافونويد موجود في شجيرة الشعر المستعار ، له آثار إيجابية على الذاكرة طويلة المدى.

يتم استخدام جليكوسيدات الديجيتال ، التي يتم الحصول عليها من قفازات الثعلب الصوفية والحمراء ، من بين أشياء أخرى ، نظرًا لتأثيرها الدوائي في قصور القلب وعدم انتظام دقات القلب (الخفقان) الناجم عن عقد الجيوب الأنفية أو عُقد AV مع تكرار ضربات مستمرة تزيد عن 100 نبضة في الدقيقة. غالبًا ما يتم إعطاء جليكوسيدات القلب مثل الديجوكسين والديجيتوكسين بالاشتراك مع مثبطات الإنزيم المحول للأنجيوتنسين و / أو حاصرات بيتا ومدر للبول.

Arbutin وبعض الأنتراكينونات ، وكلا المادتين تنتمي إلى الفينول جليكوسيدات ، وتستخدم دوائيا بسبب تأثيرها الملين. غالبًا ما يكون كلا المكونين النشطين جزءًا من المسهلات. وتجدر الإشارة إلى أن الهيدروكينون ، وهو أحد منتجات إعادة تشكيل أربوتين ، لا ينبغي أن يؤخذ أكثر من خمس مرات في السنة لمدة لا تزيد عن أسبوع واحد في كل مرة ، لأن الجرعات العالية يمكن أن تلحق الضرر بالكبد.

المخاطر والآثار الجانبية

في حالة العلاج الدوائي الذي يحتوي على ديجوكسين وجليكوزيدات القلب ، يجب أن يؤخذ في الاعتبار أن نصف عمر الديجوكسين هو 1.5 يوم وأن نصف عمر الديجيتوكسين ، بسبب الدوران المعوي الكبدي ، حتى 7 أيام. هذا يعني أنه في حالة تناول جرعة زائدة ، والتي يمكن أن تؤدي إلى عدم انتظام ضربات القلب الخطيرة ، وضعف البصر ، والشعور بالضيق والقيء ، وغسل المعدة وإعطاء الفحم المنشط. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن مقاطعة الدورة المعوية الكبدية بالكوليسترامين ، بحيث يكون هناك إفراز متزايد للديجيتوكسين.

غالبًا ما توجد جليكوسيدات السيانوجين في النباتات بأوراقها الخضراء. أنها تعمل على الحماية من الحيوانات المفترسة. تطلق الأوراق التالفة الجليكوسيد السيانوجيني وكذلك الجليكوزيداز المقابل ، والذي يقسم الجليكوزيد ويطلق سيانيد الهيدروجين (السيانيد). السيانيد (HCN) شديد السمية لجميع الكائنات الحية تقريبًا لأنه يشل السلسلة التنفسية ويؤدي إلى أعراض التسمم في غضون ثوانٍ. ومع ذلك ، فإن تركيز الجليكوسيدات السيانوجينية في أوراق النباتات عادة ما يكون منخفضًا جدًا بحيث لا يوجد خطر على البشر.

من المعروف على نطاق واسع أن أميغدالين الجليكوزيد السيانوجيني ، الموجود في حبات اللوز والمشمش ، ويمكن أن يؤدي إلى أعراض إذا تم تناوله بكميات زائدة.